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Reactions of N-acetylcysteine adducts of aromatic (di)isocyanates with functional groups of organic

Reactions of (MDI(AcCys)2) are by a factor of 2 to 4 faster than those of pTI-AcCys. p-Toluidine (pTA) was found in the aqueous system due to hydrolysis, while no 4,4’-methylene dianiline (MDA) could be detected [...] reactions. Therefore, transcarbamoylation of Nacetylcysteine adducts of p-tolylisocyanate (pTI-AcCys) and 4,4’-diisocyanatodiphenyl- methane (MDI(AcCys)2) with N-acetylcysteine methyl ester (thiolysis), morpholine [...] aqueous buffer (pH 7.4) a reactivity thiolysis > aminolysis > hydrolysis was found, while in DMAc aminolysis was faster than thiolysis. This can be explained by formation of thiolate at pH 7.4, which is not possible …

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